Założyciel salezjanów słynął ze wspaniałego poczucia humoru, nietrudno więc o anegdoty z jego udziałem. Także wśród przypisywanych mu powiedzeń nie brak takich, które skutecznie bawią.
Mawiał, że smutny święty to żaden święty. I zgodnie z tym podejściem wychowywał chłopców w swoich oratoriach. Zresztą żart był dla niego metodą na rozładowanie trudnych sytuacji. Wychowankowie mawiali, że kiedy ks. Bosko jest wyjątkowo dowcipny, to pewnie są jakieś grubsze kłopoty finansowe albo organizacyjne.
Choć początki były trudne, pod koniec życia ks. Janowi towarzyszyła już opinia świętości, a tym samym pokusa pychy. Radził sobie z nią, zachowując pamięć o złudnej wartości ludzkiej opinii.
Opowiada o tym anegdota o jednej z jego podróży do Francji. Gospodarze od długiego czasu czekali już na możliwość przyjęcia tak zacnego gościa, więc aby podkreślić uroczystość chwili, zamówili na deser olbrzymi tort. Była to bogata i dobrze urodzona rodzina, więc wśród zasiadających przy stole było sporo dam.
Jedna z nich, na widok wielkiego ciasta, szepnęła do drugiej: „To jest święty, zobaczysz, że poczęstuje się tylko kawałeczkiem”. Tymczasem ksiądz Bosko uznał, że szkoda tracić okazję i hojnie się częstował tortem. Wtedy komentująca stwierdziła: „Nie da się ukryć, że to święty. Takim zachowaniem stara się dać nam do zrozumienia, że nim nie jest... Co za pokora!”.
Bohater tej rozmowy dowiedział się o niej już po powrocie do Turynu. Opowiedział całą historię wychowankom, kończąc lekko kpiącym komentarzem: „Widzicie, w życiu to, co liczy się najbardziej, to mieć dobrą reputację. Wówczas możecie sobie pozwolić na wszystko...”.
Francesco Crispi, włoski polityk i prawnik, a przy tym wolnomularz oraz antyklerykał, który piastował m.in. dwukrotnie urząd premiera republiki, złożył kiedyś don Bosko dość zaskakującą propozycję. Otóż chciał, aby ksiądz wraz z kapłanami z założonego przez niego zgromadzenia przejął opiekę nad turyńskim więzieniem dla mężczyzn.
Don Bosko odpowiedział, że zgodziłby się, ale pod pewnymi warunkami: całkowita swoboda w kwestiach religijnych, zwolnienie wszystkich strażników, pełna władza wykonawcza i dzienna pensja dla więźniów.
Polityk wyraził zgodę, jednak w ostatniej chwili wycofał się z podpisania umowy. Uzasadnił to następująco: „Już ja znam tego don Bosko. Ze wszystkich więźniów zrobi księży, a tych i tak mamy już zbyt wielu”.
Jeszcze na początku działalności ks. Bosko przyjechało kiedyś do jego oratorium dwóch kanoników, żeby przyjrzeć się jego działalności. Mieli jednak nie do końca czyste intencje – nie dowierzali, że turyński ksiądz pracujący z dziećmi z ulicy wkrótce będzie miał kościoły, miejsca modlitwy, domy, księży, tysiące wychowanków.
Nie tylko wątpili w realność tych planów, ale uznali nawet, że ks. Jan „ma źle w głowie”. Idąc za tym wnioskiem, kilka dni później wysłali powóz i dwóch ludzi, którzy mieli przyszłego świętego odstawić do zakładu dla obłąkanych.
Ten coś przeczuwał, więc usilnie wymawiał się od zajęcia miejsca w powozie przed nimi. Ci w końcu zajęli miejsca jako pierwsi, a kiedy tylko znaleźli się w środku, ks. Bosko zatrzasnął drzwiczki pojazdu i krzyknął do woźnicy: „Jedź, gdzie ci kazano!”.
Wyjaśnienie pomyłki trochę potrwało, więc nieszczęśni kanonicy mieli okazji posmakować w szpitalu tego, co przygotowali dla ks. Jana. Najwyraźniej dało im to do myślenia, bo próby „leczenia” tego ostatniego ustały.
