Głód, którego doświadczył w dzieciństwie, naznaczył bardzo mocno jego fizyczność: był niski i drobny. Tak niski, że w jednym ze swoich listów św. Teresa Wielka nazwała go „połówką kapelana”. Ceniła go bardzo, nawet jeśli, jak widać, była to miłość uszczypliwa. Na współpracy tych dwóch wielkich osobowości oparła się reforma zakonu karmelitańskiego, w tym narodziny karmelitanek i karmelitów bosych.
Urodzony z mezaliansu
Ojciec Jana z miłości do jego matki, prostej dziewczyny z ludu, został odrzucony przez swoją szlachetnie urodzoną rodzinę. Został tkaczem, jednak wspólne życie rodzinne nie trwało długo. Zmarł, kiedy Jan miał zaledwie dwa lata. Sytuacja materialna wdowy była tak trudna, że ostatecznie oddała syna do przytułku, żeby przynajmniej zapewnić mu przetrwanie.
Chłopiec szybko zaczął szukać niezależności, próbował różnych rzemiosł, ale tym, czego najgoręcej pragnął, było kapłaństwo. Problem polegał na braku pieniędzy koniecznych do uzyskania odpowiedniego wykształcenia. Zarabiał niewiele, ale uzbierana kwota wystarczyła mu na to, by w wieku siedemnastu lat zostać uczniem kolegium jezuickiego w Medinie.
Karmel
Po czterech latach nauki, w 1563 r., wstąpił do karmelitów, jednak sytuacja duchowa i organizacyjna, jaką tam zastał, była dla niego nie do przyjęcia. Do tego stopnia, że kiedy składał śluby zakonne, w duchu zastrzegł, że przysięga przestrzegać dawnych obserwancji (zasad życia w zakonie), a nie tych, które zastał.
Mianowano go po święceniach kapelanem jednego ze zreformowanych przez Teresę z Avila klasztorów. To właśnie z tego czasu pochodzi przytoczone wyżej spostrzeżenie świętej. Wkrótce okazało się, że oboje łączy gorące pragnienie odnowy życia karmelitańskiego. Udało się znaleźć fundatora i wkrótce Jan i jeszcze dwóch innych jego braci zamieszkało tam, tworząc pierwszy klasztor karmelitów bosych, czyli zreformowanych.
Krzyż
To wtedy Jan zmienił przydomek „od św. Macieja” na „od Krzyża”. Zmiana ta okazała się prorocza. Kiedy liczba powołań w założonej przez niego gałęzi zakonu zaczęła gwałtownie rosnąć, a i wśród karmelitów trzewiczkowych zaczęły się podnosić głosy o potrzebie zmian, stronnictwo zachowania status quo za wszelką cenę postanowiło podjąć drastyczne kroki.
Jana podstępnie aresztowano, obdarto z habitu i zamknięto w składziku pod schodami – taka hiszpańska wersja Harrego Pottera. Z tym, że Harrego nikt nie głodził ani nie próbował upokorzeniami i chłostą wymusić rezygnacji z realizacji tego, co było jego pochodzącym od Boga powołaniem. Aby Jan nie uciekł, odebrano mu nawet ubranie. Dręczony i uwięziony, układa wtedy swoje najwspanialsze dzieło mistyczne – „Pieśń duchową”.
Ucieczka
Oficjalnie karmelici trzewiczkowi nie wiedzieli, gdzie jest Jan, nie można było więc go uwolnić. Siostry i bracia modlili się w intencji jego uwolnienia i wreszcie udało mu się przekazać wiadomość poza klasztor na temat tego, gdzie jest i co się dzieje. Uknuto spisek: podrzucono Janowi kobiece ubranie, w którym opuścił on klasztor, pod którym czekał już na zakonnika wóz. Swoją drogą, jest to ciekawe świadectwo ówczesnego stanu zachowania klauzury u karmelitów, skoro nikogo nie zdziwiła kobieta wychodząca z konwentu.
Jan, pomimo przeszkód, kontynuował reformę. Zyskała ona poparcie papiestwa i ostatecznie zatwierdzono nowy zakon. Reformator nie dożył uzyskania przez karmelitów bosych autonomii – zmarł dwa lata wcześniej, w 1591 r., odsunięty na margines życia swojej wspólnoty. Pozostawione przez niego pisma są nie tylko arcydziełem poezji, ale też wspaniałymi przewodnikami w życiu duchowym. Choć drobnej postury i doświadczający za życia często odrzucenia Jan ostatecznie okazał się duchowym gigantem.
Jego wielkość uznano także powszechnie, gdyż w 1926 r. papież ogłosił go jednym z Doktorów Kościoła.
